El 6 de octubre de 1993, las superestrella más adulada del planeta, Michael Jordan, deja también los tabloncillos. Se lanzará al béisbol sin conocer el éxito. Los títulos 1994 y 95 son adquiridos por Houston Rockets de Hakeem Olajuwon. Difícilmente frente a los New York Knicks (4-3), y más fácilmente frente a los Orlando Magic (4-0), quienes tenían en sus filas a Chamberlain y Shaquille O’Neal.
Para el siguiente año Jordan regresa 17 partidos, antes del final de la temporada regular y permitirá al Bulls entrar a las semifinales de conferencia. En 1995 todo el mundo se pregunta si Jordan podría volver de nuevo a su mejor nivel. La respuesta no se hizo esperar. los Bulls adquieren a Dennis Rodman y registran 72 victorias, record absoluto, borrando las macas establecidas por los Lakers en la temporada 1971-72. Jordan se queda con los títulos de MVP de la temporada regular, MVP de las Finales ante Seattle y MVP de los All-Star Game, Además de terminar como mejor anotador por séptima vez en su carrera.
Esta temporada señala también la expansión de la NBA fuera de las fronteras americanas. Se crean dos franquicias en Canadá, en las ciudades de Toronto y Vancouver.
Para los 50 años de la NBA, los Bulls adquieren su quinto título derrotando a los Utah Jazz en final que terminaria 4 a 2. Los Bulls concretan 69 victorias con lo que igualan la marca de los Lakers en 1972.
Este año también se organiza una ceremonia conmemorativa con los 50 mejores jugadores de la historia de la NBA
La temporada 1997-98 señala el segundo tricampeonato de los Bulls quienes derrotan de nuevo a los Utah Jazz en la final 4 a 2. Los juegos fueron muy cerrados, los Bulls siempre hicieron la diferencia en los últimos momentos del partido. Jordan se retira de las canchas de la mejor forma obteniendo su sexto anillo de campeón y consagrándose como el mejor de todos los tiempos. Rodman y Pippen dejan también las filas del equipo. El reino de los Chicago Bulls había llegado a su final.
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